ویندوز ۹۵ در نوع خودش مجموعه‌ای از اولین‌ها بود. داس و ویندوز را باهم تلفیق می‌کرد، منوی استارت و نوار وظیفه (تسک‌بار) را در اختیار کاربرانش قرار می‌داد و امکان بازی با بازی‌هایی مثل نید فور اسپید (اولین بازی از این مجموعه) را هم در خود داشت.