گابریل پین در دوران بازیگری برای پالرمو، پارما، سمپدوریا، یوونتوس، لاتزیو و پیاچنزا بازی کرده است.

او بعد از دوران بازیگری در تیم‌های پارما، فیورنتینا، گالاتاسرای، والنسیا، النصر و جنوا به عنوان دستیار کار کرد.

او همچنین در سال‌های ۲۰۱۰ تا ۲۰۱۴ مربی تیم ملی ایتالیا بوده و سال‌ها با پراندلی، سرمربی مشهور ایتالیایی کار کرده است.